२७वर्षीय आकाश दीपचा प्रवास दुर्गापूरमधील स्टार टेनिस बॉल क्रिकेटर म्हणून सुरू झाला. यानंतर त्याने कोलकाता येथे विभागीय क्रिकेट खेळले आणि त्यानंतर २३ वर्षांखालील क्रिकेट खेळल्यानंतर त्याने प्रथम श्रेणी क्रिकेटमध्येही हात आजमावला. पण, सासाराम (बिहार) मध्ये क्रिकेट खेळणे अपराधापेक्षा कमी नव्हते. त्यावेळी सरकारी शाळेतील १५ वर्षांच्या आकाशने त्याला क्रिकेटमध्ये कारकीर्द करायची आहे, असे सांगितले असते, तर त्याची खिल्ली उडवली गेली.
आकाशने एका मुलाखतीत सांगितले होते की, 'बिहारमध्ये क्रिकेटमध्ये करिअर करण्यासाठी कोणतेही व्यासपीठ नव्हते (त्यावेळी बिहारला बीसीसीआयने निलंबित केले होते) आणि विशेषत: सासाराममध्ये हा गुन्हा होता. असे अनेक पालक होते जे आपल्या मुलांना सांगत असत. आकाशपासून दूर राहा, तो अभ्यास करत नाही आणि त्याच्या सहवासात तू खराब होशील. पण मी त्यांना दोष देत नाही. मी जिथून आलो आहे, तिथे क्रिकेट खेळणे निरुपयोगी होते.'
इतर पालकांप्रमाणे आकाश दीपचे पालकही काळजीत पडले होते. तो आकाशला सरकारी भरतीची तयारी करण्याचा सल्ला देत होते. आकाशने सांगितले की, 'माझे वडील म्हणायचे की बिहार पोलिसांच्या कॉन्स्टेबल भरती परीक्षेला बसावे किंवा किमान राज्य सरकारच्या ग्रुप डी भरतीची तयारी करावी, यामुळे किमान भविष्य सुरक्षित राहील. माझे वडील परीक्षांचे फॉर्म भरायचे आणि मी पेपर कोरा ठेवून परतायचो.'
पण अचानक काळाने खूप वाईट वळण घेतले. सहा महिन्यांच्या कालावधीत आकाश दीपने त्याचे वडील आणि मोठा भाऊ गमावला. आकाशच्या खांद्यावर त्याच्या भावाच्या दोन मुलींची जबाबदारीही आली. एका मित्राच्या मदतीने आकाशला पश्चिम बंगालमधील दुर्गापूर येथील क्लबसाठी टेनिस बॉल क्रिकेट खेळण्याची संधी मिळाली.
सुरुवातीला तो क्लबसाठी लेदर बॉल क्रिकेट खेळायचा, पण त्यावेळी पैशांची कमतरता होती. त्यामुळे तो महिन्यातून तीन-चार दिवस जिल्हाभर टेनिस बॉल क्रिकेट खेळायचा आणि त्या बदल्यात त्याला दिवसाला हजार रुपये. त्यामुळे तो महिन्याला २० हजार रुपये कमावायचे. यातून महिन्याचा खर्च भागवत असे. आकाशच्या नावावर प्रथम श्रेणी क्रिकेटमधील १०४ बळी आहेत. याशिवाय त्याने इंग्लंड लायन्सविरुद्ध खेळल्या गेलेल्या दोन कसोटी सामन्यांमध्ये ११ विकेट्स घेतल्या.