अजित वाडेकर यांनी रचलेल्या मजबूत पायावर भारतीय क्रिकेटला परदेशात विजय मिळवण्याचा विश्वास दिला आणि त्यासाठी त्यांचे सदैव ऋणी असेल. पण एक उत्तम क्रिकेटपटू पलीकडे वाडेकर एक उत्तम गणितज्ञ होते. त्यामुळेच त्यांचे करिअर निवडताना घरचे गोंधळात होते. त्यांना डॉक्टर बनवायचे की इंजीनियर याबाबत बरीच चर्चा रंगली, पण वाडेकर यांनी क्रिकेटची निवड केली. ' जॉन स्नो, उटन डोव किंवा डेनीस लिली यांचे बाऊन्सर झेलणे मी कधीही पसंत करेन,' असे त्यांनी एकदा गमतीने सांगितले होते.
क्रिकेटबद्दल त्यांना सुरुवातीपासूनच आवड होती. पण टेनिसबॉल क्रिकेट पुरतेच त्यांनी स्वतःला मर्यादित ठेवले होते. बीजगणितात पैकी मार्क मिळवल्यानंतर वडिलांनी त्यांना ऑस्ट्रेलियाचे दिग्गज क्रिकेटपटू नेल हार्व्हे यांचा ऑटोग्राफ असलेली बॅट भेट दिली. त्यानंतर वाडेकर यांच्यात दडलेला क्रिकेटपटू खऱ्या अर्थाने फुलला.
एलफिन्स्टन कॉलेजला बसमधून जात असताना वाडेकर यांना बाळु गुप्ते भेटले. गुप्ते हे वाडेकर यांना महाविद्यालयात सीनियर होते आणि माजी कसोटी क्रिकेटपटूही. एका क्रिकेट सामन्यासाठी १२वा खेळाडू गुप्ते यांना हवा होता आणि त्यांनी त्यासाठी ३ रुपये मिळतील असे वाडेकरांना सांगितले. वाडेकरांनी क्रिकेटच्या प्रेमापोटी १२ वा खेळाडू बनण्याचे मान्य केले आणि एखाद्या बॉलिवूड चित्रपटात दाखवतात त्याप्रमाणे तो निर्णय वाडेकरांच्या आयुष्याला कलाटणी देणारा ठरला.
