जिमी शेरगिलने गेल्या काही वर्षांत बॉलिवूडमध्ये एक स्थान निर्माण केले आहे. जिमीने गेल्या काही वर्षांत एकाहून एक हिट चित्रपट दिले आहेत. जिमीने त्याचे सुरुवातीचे शिक्षण लखनऊमधील सेंट फ्रान्सिस कॉलेजमध्ये घेतले आहे. त्यानंतर त्या पुढचे शिक्षण पंजाबमध्ये झाले. शिक्षण झाल्यानंतर त्याने कोणतीही नोकरी न करता चित्रपटात त्याचे नशीब आजमावायचे ठरवले आणि तो मुंबईत स्थायिक झाला. मुंबईत आल्यानंतर त्याने रोशन तनेजाकडे अभिनयाचे धडे गिरवले.
डेब्यू आणि करिअर जिमीने १९९६ मध्ये माचिस या चित्रपटाद्वारे त्याच्या कारकिर्दीला सुरुवात केली. या चित्रपटाचे दिग्दर्शन गुलजार यांनी केले होते. या चित्रपटाने बॉक्स ऑफिसवर चांगलेच कलेक्शन केले. या चित्रपटातील जिमीच्या अभिनयाचे चांगलेच कौतुक झाले होते. या चित्रपटानंतर त्याला अमिताभ बच्चन, शाहरुख खानसारख्या दिग्गजांसोबत मोहोब्बते या चित्रपटात काम करण्याची संधी मिळाली. त्यानंतर त्याने ए वेडनेस्डे, माय नेम इज खान, तनु वेड्स मनू, साहेब बीवी और गँगस्टर, स्पेशल २६, बुलेट राजा, फुगली, तनू वेड्स मनू रिटर्न्स, मदारी यांसारख्या चित्रपटात एकाहून एक सरस भूमिका साकारल्या.
जिमी शेरगिलच्या नेट वर्थबद्दल बोलायचे झाले तर 2002 मध्ये ती सुमारे 76.14 कोटी रुपये होती. मिळालेल्या माहितीनुसार, तो एका चित्रपटासाठी 1-2 कोटी रुपये घेतो. दुसरीकडे, जर आपण जिमीच्या कार कलेक्शनबद्दल बोललो तर त्याच्याकडे फेरारी आणि रेंज रोव्हर आहेत. त्याच्याकडे हार्ले डेविडसन बाईकही आहे. जिमीच्या वैयक्तिक आयुष्याबद्दल सांगायचे तर, त्याने 2001 मध्ये त्याची गर्लफ्रेंड प्रियंकासोबत लग्न केले आणि दोघांनाही एक मुलगा आहे ज्याचे नाव त्याने वीर ठेवले.