धर्मेंद्र यांनी बॉलिवूडला अनके हिट चित्रपट दिले. आई मिलन की बेला, फूल और पत्थर, मेरा गाव मेरा देश, यादों की बारात यांसारख्या अनेक चित्रपटातील त्यांच्या दर्जेदार अभिनयाची चर्चा आजही केली जाते. धर्मेंद्र यांच्या व्यवसायिक आयुष्याइतके त्यांचे खाजगी आयुष्य देखील नेहमीच चर्चेत राहिले. धर्मेंद्र यांनी दिल भी तेरा हमी भी तेरे या चित्रपटाद्वारे त्यांच्या कारकिर्दीला सुरुवात केली. त्यानंतर त्यांनी बॉयफ्रेंड या चित्रपटात साहाय्यक अभिनेत्याची भूमिका साकारली. बंदिनी या चित्रपटामुळे त्यांना खऱ्या अर्थाने लोकप्रियता मिळाली.
धर्मेंद्र केवळ 19 वर्षांचे असताना त्यांचे लग्न प्रकाश कौर यांच्यासोबत झाले होते. त्या दोघांना सनी, बॉबी, अजीता, विजेता अशी चार मुले आहेत. त्यांचे हे अरेंज्ड मॅरेज असून त्यांच्या आई-वडिलांनी प्रकाश यांची निवड केली होती. पण 1975 मध्ये हेमा मालिनी आणि धर्मेंद्र यांच्या अफेअरची चर्चा मीडियात रंगली आणि काहीच वर्षांत त्यांनी लग्न केले.
हेमासोबत लग्न करण्यासाठी धर्मेंद्र यांना प्रकाश यांच्याकडून घटस्फोट घ्यायचा होता. पण प्रकाश काहीही केल्या त्यांना घटस्फोट द्यायला तयार नव्हत्या. पण धर्मेंद्र हेमा यांच्या प्रेमात आकंठ बुडाले होते आणि काहीही करून त्यांच्यासोबत लग्न करायचे त्यांनी ठरवले होते. त्या काळात प्रकाश या पूर्णपणे कोलमडून गेल्या होत्या. त्या एका साध्या गावातील सामान्य महिला असल्या तरी त्यांनी हिमंत करून सगळ्या गोष्टींना तोंड दिले.
धर्मेंद्र हेमा मालिनीसोबत लग्न करण्यास उत्सुक असले तरी हेमाच्या आईवडिलांचा यासाठी विरोध होता. कारण धर्मेंद्र यांचे पहिले लग्न झाले होते आणि त्यातही धर्मेंद्र आणि हेमा मालिनी यांच्यात 15 वर्षांचे अंतर होते. पण सगळ्या गोष्टींचा विरोध सहन करत त्या दोघांनी लग्न केले. धर्मेंद्र यांच्या पहिल्या पत्नीने घटस्फोट देण्यात नकार दिल्यामुळे त्यांनी मुस्लीम धर्म स्वीकारला आणि ते दिलावर खाँ बनले आणि 1980 मध्ये हेमा आणि त्यांनी कोर्ट मॅरेज केले.