प्रदीप यांची प्रत्येक गोष्ट आधुनिक भारतामधील युवकांसाठी स्टाईल होती, अगदी त्यांचे सिगारेट ओढणेसुद्धा. पश्चिम बंगालमधील एका कर्मठ ब्राह्मण कुटुंबियात जन्मलेल्या प्रदीप यांनी वयाच्या १७ व्या वर्षी आपण अभिनय हेच करिअर करणार असल्याचे सांगितले. वडिलांनी त्यांचा हा प्रस्ताव फेटाळला तरीही प्रदीप यांनी नाटकात काम करणे सुरूच ठेरले. याचवेळी नामांकित चित्रपट निर्माते देबकी बोस यांनी त्यांना पाहिले आणि बंगाली चित्रपट अलकनंदा (१९४७) या चित्रपटात त्यांना संधी दिली.
यामुळे प्रदीप यांनी मुंबईला जाण्याचा निर्णय घेतला. त्यांना फिल्मिस्तान स्टुडिओमध्ये नोकरी मिळाली. त्यांनी आपली हिंदी भाषा सुधारली, त्याचबरोबर उर्दूही शिकून घेतली. त्यामुळे आनंदमठ (१९५२) या चित्रपटात त्यांना संधी मिळाली. त्यांच्यासोबत पृथ्वीराज कपूर आणि गीता बाली हे होते. त्यानंतर त्यांचे अनेक चित्रपट सुपरहिट झाले. बिना रॉयसोबतचा अनारकली (१९५३), वैजयंतीमाला सोबतचा नागिन (१९५४) हे चित्रपट गाजले. अनारकलीमधील सलीमची भूमिका खूप गाजली. नागिनमधली गाणी सुंदर होती. त्याकाळच्या सर्व गाजलेल्या कलाकारांसोबत त्यांनी काम केले. निम्मी (जयश्री), नर्गिस (अदालत), नूतन (हीर), मीना कुमारी (बंधन) यांच्यासोबत काम केले. मधुबाला यांच्यासोबत त्यांनी बरेच चित्रपट केले. रजत (१९५६), यहुदी की लडकी (१९५७), गेट वे आॅफ इंडिया (१९५७), पोलीस (१९५८), महलों के ख्वाब (१९६०) आणि पासपोर्ट (१९६१) यामध्ये काम केले. अर्थात ही जोडी हिट झाली नाही.
घुंगट (१९६०) आणि ताज महल (१९६३) या चित्रपटाने त्यांना पुन्हा मोठे यश मिळवून दिले. ताज महलमधील गाणी आजही लोकांच्या ओठी आहेत. ‘राजश्री’च्या आरतीमध्ये मीना कुमारी आणि प्रदीप यांनी काम केले. त्यांची ही प्रेम कथा लोकांना आवडली. या चित्रपटानंतर मीना कुमारी आणि प्रदीपकुमार यांनी अनेक चित्रपट केले. चित्रलेखा (१९६४), भीगी रात, बहु बेगम, नूरजहाँ हे चित्रपट त्यांनी मीना कुमारी यांच्यासोबत केले.
मीना कुमारी आणि प्रदीपकुमार यांच्यात प्रेमसंबंध असल्याचे वृत्त होते. याबाबत प्रदीप म्हणाले होते की, ‘माझी आणि मीना कुमारी यांची जोडी खूप गाजली. आम्ही एकत्र खूप छान पद्धतीने काम केले, परंतू मीना कुमारी यांच्या पतीना आमची मैत्री आवडत नव्हती.’