रुपाली भोसलेने मन उधाण वाऱ्याचे, दिल्या घरी तू सुखी राहा, कन्यादान यांसारख्या अनेक मराठी मालिकांमध्ये काम केले आहे. अनेक मराठी मालिकांमध्ये ती झळकली असली तरी तिला खऱ्या अर्थाने लोकप्रियता ही बडे दूर से आए है या मालिकेमुळे मिळाली. या मालिकेत सुमीत राघवनसोबत तिची जोडी जमली होती. तिने तेनाली रामा या मालिकेत देखील काम केले होते. सध्या ती बिग बॉस मराठी 2 या कार्यक्रमात झळकत असून तिला या कार्यक्रमामुळे चांगलीच लोकप्रियता मिळाली आहे.
बिग बॉसच्या घरात रुपाली भोसले आल्यापासून पराग कान्हेरे तिच्या प्रेमात पडला असल्याचे आपण पाहिले होते. पण त्याच्या प्रेमाला रुपालीने कधीच प्रतिसाद दिला नाही. एवढेच नव्हे तर बिग बॉसच्या घरात प्रवेश केल्यापासून आपल्या खाजगी आयुष्याविषयी बोलणे रुपाली नेहमीच टाळते. पण आता बिग बॉस मराठीमध्ये तिने सुरेखा पुणेकर यांना तिच्या खाजगी आयुष्याविषयी सांगितले आहे.
सुरेखा यांच्याशी गप्पा मारताना रुपालीने सांगितले की, माझ्या आई वडिलांना सांभाळेल असाच जोडीदार मला हवा आहे. माझे आई-वडील ही माझी प्रायोरिटी आहे. माझ्या भावाने त्यांना सांभाळावे असे मला कधीच वाटत नाही. माझे लग्न झाल्यानंतर मी काही वर्षं लंडनला होते. पण माझ्यासाठी हा अनुभव अतिशय वाईट होता. मी सात वर्षं खूप काही सहन केले आहे. मी नेहमीच कुटुंब आणि घर सांभाळणारी आहे. पण तरीही मला माझ्या नात्यात सुख मिळाले नाही. त्यामुळे पुन्हा कोणत्याही नात्यात पडताना मी अनेकवेळा विचार करेन. तसेच माझ्या जवळच्या अनेक मैत्रिणींची लग्न होऊन ती तुटलेली मी पाहिलेली आहेत. त्यामुळे मला लग्नाची भीती वाटते. मी पुन्हा कोणत्या नात्यात अडकेल का याविषयी मला देखील माहीत नाहीये.
रुपालीचे लग्न लंडनस्थित एका व्यक्तीसोबत झालेले होते. त्याचा अभिनयक्षेत्राशी काहीही संबंध नव्हता. तो आयटी क्षेत्रात काम करणारा असून लग्नाच्या काहीच वर्षांनंतर रुपाली भारतात परतली.