साहिल खानने स्टाईल या चित्रपटात काम केले होते. या चित्रपटामुळे तो चांगलाच प्रसिद्धीझोतात आला. पण या चित्रपटानंतर त्याला त्याची लोकप्रियता टिकवता आली नाही आणि तो बॉलिवूडपासून दूर गेला. पण तो एका वेगळ्याच कारणामुळे काही वर्षांपूर्वी चर्चेत आला होता. त्याचे आणि जॅकी श्रॉफची पत्नी आयशा श्रॉफचे अफेअर असल्याची चर्चा एकेकाळी मीडियात रंगली होती.
साहिल खानने २००४ मध्ये अभिनेत्री निगार खानसोबत लग्न केले. पण कालांतराने दोघेही विभक्त झालेत. २००९ मध्ये साहिल अचानक चर्चेत आला होता. स्वत:पेक्षा १७ वर्षांनी मोठ्या महिलेसोबत त्याचे नाव जोडले गेले. ही महिला कोण तर टायगर श्रॉफची आई आयशा श्रॉफ. साहिल आणि आयशा एकेकाळी बिझनेस पार्टनर होते. या दोघांनी एक प्रॉडक्शन कंपनी स्थापन केली होती. या कंपनीने एक चित्रपटही प्लान केला. पण हा चित्रपट प्रत्यक्षात बनलाच नाही. प्रॉडक्शन कंपनी डुबल्यानंतर साहिलने आयशाला सायबर सिक्युरिटी फर्मची कल्पना सुचवली आणि यासाठी पैसा उभारण्यास सांगितले. १३ महिन्यांतच ही फर्म बंद पडली. यानंतर आयशाने साहिलवर पाच कोटी हडपल्याचा आरोप केला.
२०१४ मध्ये हे प्रकरण कोर्टात गेले. कोर्टात साहिलने धक्कादायक खुलासा केला. आयशा आणि मी बिझनेस पार्टनर नव्हतो तर रिलेशनशिपमध्ये होतो. आयशा ज्या पैशांची गोष्ट करतेय, ते तिने माझ्या हॉलिडे आणि गिफ्टवर खर्च केलेत, असे त्याने सांगितले होते. आयशाने हे आरोप नाकारले. साहिल गे आहे. त्यामुळे त्याच्यासोबत रिलेशनशिपमध्ये असण्याचा प्रश्नच नाही, असा प्रतिदावा आयशाने केला होता. पण आयशाला खोटे ठरवण्यासाठी साहिलने त्याचे आणि आयशाचे इंटिमेट फोटो कोर्टापुढे सादर केले. चार महिन्यांपर्यंत आरोप-प्रत्यारोप झाल्यानंतर २०१५ मध्ये आयशाने अखेर ही केस मागे घेतली.