संजय कपूरने आपल्या करिअरची सुरुवात १९९५ साली आलेल्या प्रेम या चित्रपटातून केली. या चित्रपटात त्याची अभिनेत्री होती तब्बू. चित्रपटाने बॉक्स ऑफिसवर चांगला गल्ला जमावला होता. यानंतर तो दिसला बॉलिवूड दिवा माधुरी दीक्षितसोबत राजामध्ये. हा चित्रपट संजय कपूरच्या करिअरचा टर्निंग पॉईंट ठरला. या चित्रपटानंतर रातो-रात तो स्टार बनला. यानंतर त्याने अनेक चित्रपटांमध्ये काम केले. मात्र या चित्रपटानंतर संजयला म्हणावे तसे यश मिळाले नाही. यानंतर त्याने तीन चित्रपटांची देखील निर्मिती केली. संजय गेल्या काही वर्षांत कोणत्याही चित्रपटात झळकला नसला तरी त्याने काही महिन्यांपूर्वी एका मालिकेत काम केले होते.
संजय काही महिन्यांपूर्वी दिल संभल जा जरा या मालिकेत महत्त्वाच्या भूमिकेत दिसला होता. पण या मालिकेला देखील प्रेक्षकांचे म्हणावे तसे प्रेम मिळाले नाही. संजय चित्रपटात काम करत असताना त्याच्या व्यवसायिक आयुष्याइतकेच त्याचे वैयक्तिक आयुष्य देखील चांगलेच चर्चेत होते. संजयचे अनेक अभिनेत्रींसोबतचे प्रेमप्रकरण त्याकाळात गाजत होते. संजय आणि तब्बू यांनी प्रेम या चित्रपटात एकत्र काम केले होते. हा संजयचा पहिलाच चित्रपट होता. हा चित्रपट बनवण्यासाठी जवळजवळ सहा वर्षं लागले होते.
या चित्रपटातील तब्बू आणि संजय यांच्या केमिस्ट्रीची चांगलीच चर्चा रंगली होती. या चित्रपटाच्या चित्रीकरणाच्यावेळी त्या दोघांचे अफेअर सुरू झाले होते. पण काहीच महिन्यात त्यांचे ब्रेकअप झाले आणि ब्रेकअपनंतर ते एकमेकांशी बोलत देखील नव्हते. याचमुळे प्रेम या चित्रपटाच्या चित्रीकरणाला वेळ लागला असे म्हटले जाते. तब्बू आणि संजयने त्यांच्या प्रेमकथेची कबुली दिली नाही. पण एका मुलाखतीत संजयचे तब्बूवर क्रश होते असे त्याने कबूल केले होते.
सुश्मिता सेन आणि संजय कपूरदेखील नात्यात असल्याची त्यावेळी मीडियात चांगलीच चर्चा रंगली होती. सिर्फ तुम या चित्रपटाच्या चित्रीकरणाच्यावेळी त्यांच्यात अफेअर सुरू झाल्याच्या चर्चांना त्यावेळी ऊत आले होते. पण या चित्रपटानंतर काहीच महिन्यात त्यांचे ब्रेकअप झाल्याचे म्हटले जाते.