संजय दत्त त्याच्या फिल्मी करिअरमुळे कमी त्याच्या खासगी जीवनामुळेच जास्त चर्चेत राहिला. त्याचे नाव टीना मुनीम, माधुरी दीक्षित यांच्यासह जोडलं गेले. या को-स्टारसह त्याच्या अफेअरच्या चर्चा ब-याच रंगल्या होत्या. यांत सर्वाधिक चर्चा झाली ती माधुरी दीक्षितसह संजय दत्तच्या अफेअरची. नव्वदीच्या दशकात संजय आणि माधुरी यांच्यात प्रेमप्रकरण सुरू असल्याची बॉलिवूडमध्ये चर्चा होती. संजय दत्त आणि माधुरी यांनी 'साजन' या सिनेमात एकत्र काम केले होते. या सिनेमानंतर त्यांच्या अफेरच्या बातम्या यायला लागल्या होत्या.
याच सिनेमाच्या शूटिंगच्या दरम्यान ते दोघे प्रेमात पडले असे म्हटले जाते. विशेष म्हणजे संजय दत्तचे माधुरीसह अफेअर सुरु होते तेव्हा तो विवाहीत होता. माधुरी दीक्षितच्या कुटुंबालाही दोघांचे नाते मान्य नव्हते. पण तरीही माधुरीने हट्ट करत तिचे रिलेशनशीप सुरु ठेवले. त्यानंतर 1993 साली बॉम्बब्लास्टमध्ये संजय दत्तचे नाव आले आणि तेव्हापासून माधुरी संजयपासून दूर झाली आणि या लव्हस्टोरीचा द एंड झाला.
या घटनेनंतर माधुरी संजय दत्तचा तिरस्कार करायला लागली होती. त्यामुळे यानंतर तिने संजय दत्तसह सिनेमा कधीच स्विकारले नाहीत. संजय दत्तने जेलमध्ये असताना अनेकदा माधुरीसह फोनवर बोलण्याचा प्रयत्न केला. रागात माधुरीने संजय दत्तचा फोनही कट केला होता. त्यानंतर माधुरीने कधीच संजय दत्तसह बोलण्याचा प्रयत्न केला नाही.
जेव्हा जेव्हा संजय दत्तबद्दल तिला विचारले जायचे ती नेहमीच गप्प राहिली. तिने कधीच जाहीरपणे दोघांच्या नात्यांची कबुली दिली नव्हती. काही वर्षानंतर माधूरीचे लग्न डॉक्टर श्रीराम नेने यांच्यासह जुळले. लग्न केल्यानंतर ती अमेरिकेत स्थायिक झाली होती.