बॉबी देओलने त्याच्या करियरची सुरुवात बरसात या चित्रपटापासून केली. त्यानंतर त्याने काही हिट चित्रपट दिले. पण गेल्या अनेक वर्षापासून तो बॉलिवूडपासून दूर होता. पण सलमानच्या रेस ३ या चित्रपटाद्वारे त्याने बॉलिवूडमध्ये रिएंट्री केली. या चित्रपटातील त्याच्या भूमिकेचे चांगलेच कौतुक झाले. सध्या त्याची आश्रम ही वेबसिरिज प्रेक्षकांना पाहायला मिळत आहे. या वेबसिरिजला प्रेक्षकांची खूप चांगली पसंती मिळत आहे. बॉबीच्या पत्नीचा चित्रपटसृष्टीशी काहीही संबंध नाहीये. पण तुम्हाला माहितेय का, बॉबीला एका अभिनेत्रीसोबत लग्न करायचे होते. पण त्याचे वडील धर्मेंद्र यांचा या नात्यासाठी विरोध होता.
बॉबी देओल एकेकाळी बॉलिवूड अभिनेत्री नीलम कोठारीच्या प्रेमात आकंत बुडाला होता. नीलम कोठारीचे देखील बॉबीवर जीवापाड प्रेम होते. इतकेच काय तर दोघे लग्नही करणार होते. मात्र धर्मेंद्र यांना हे नाते मान्य नव्हते. सिनेमात काम करणारी अभिनेत्री त्यांना सून म्हणून नको होती. म्हणून त्यांनी हे लग्न होऊ दिले नाही. त्यामुळे बॉबी देओल आणि नीलम एकमेकांपासून कायमचे वेगळे झाले आणि या नात्याला पूर्णविराम लागला.
बॉबी देओलने काही वर्षांनंतर तान्यासोबत प्रेमविवाह केला. त्याचे लग्न १९९६ मध्ये झाले. त्यांना दोन मुले असून बॉबी अनेकवेळा त्याच्या सोशल मीडियाच्या अकाऊंटवर त्याच्या फॅमिलीचे फोटो पोस्ट करत असतो. तान्या एका मोठ्या उद्योगपती घराण्यातून आहे. त्यांचा खूप मोठा फर्निचर आणि होम डेकोरेशनचा ‘द गुड अर्थ’ या नावाने बिझनेस आहे. तान्या देखील स्वत: एक डिझाईनर आहे.
९० च्या दशकात नीलम कोठारीने तिच्या भूमिकांमुळे रसिकांची तुफान पसंती मिळवली होती. 'दूध का कर्ज', 'हम सात सात है' यांसारख्या चित्रपटातली नीलमची भूमिका आजही रसिक विसरलेले नाहीत. १९८४ मध्ये ‘जवानी’ या सिनेमाद्वारे नीलमने बॉलिवूडमध्ये पदार्पण केले आणि पुढे एकापेक्षा एक हिट चित्रपट दिले. तिने काही वर्षांपर्वी अभिनेता समीर सोनीसोबत लग्न केले.