''चप्पा चप्पा चरखा चले'' या गाण्यातील चंद्रचूर सिंह आजही रसिकांच्या लक्षात आहे. यानंतर त्याने 'दिल क्या करे', 'दाग द फायर', 'जोश', 'क्या कहेना' अशा विविध सिनेमात भूमिका साकारल्या. विशेष म्हणजे ऐश्वर्या राय-बच्चन हिचा चंद्रचूर सिंह हा आवडता अभिनेता होता. याची कबुली तिने एका कार्यक्रमात दिली होती. असं सगळं असतानाच अचानक चंद्रचूर सिंह याच्या उभरत्या करियरला अचानक कलाटणी मिळाली. दिग्दर्शकांनी त्याला सिनेमासाठी विचारणा बंद केली.
रुपेरी पडद्यावर रोमँटिक भूमिका किंवा वकीलाच्या भूमिका साकारणारा चंद्रचूर सिंह अशी त्याची ओळख. 'माचिस' या सिनेमासाठी फिल्मफेअरचा सर्वोत्कृष्ट पदार्पणाचा पुरस्कार मिळवणारा कलाकार म्हणजे चंद्रचूर सिंह. दिसायला स्मार्ट असलेल्या चंद्रचूडला सुरुवातीला चांगल्या चांगल्या भूमिका मिळाल्या. 'तेरे मेरे सपने' या सिनेमातून त्याने 1996 साली रुपेरी पडद्यावर एंट्री मारली. त्याच वर्षी त्याचा 'माचिस' हा सिनेमाही रिलीज झाला होता.
2000 साली मुंबईत बोटिंग करताना चंद्रचूर सिंहला अपघात झाला. या अपघातात त्याच्या दोन्ही खांद्यांना जबर दुखापत झाली होती. ही दुखापत इतकी गंभीर होती की त्यातून सावरण्यासाठी त्याला तब्बल 15 वर्षे लागले. याच दुखापतीमधून सावरण्यासाठी त्याला त्याची सगळी कमाई खर्ची करावी लागली. या खर्चामुळे त्याची आर्थिक परिस्थिती दिवसेंदिवस बिकट होऊ लागली. त्यामुळेच आता चंद्रचूर सिंहला कोणतंही काम मिळेनासं झालं आहे. सिनेमातील भूमिका तर सोडाच छोट्या पडद्यावरील भूमिकाही त्याला मिळेनाशा झाल्या आहेत.