लीना चंदावरकर यांनी मन का मीत या चित्रपटाद्वारे त्यांच्या अभिनय कारकिर्दीला सुरुवात केली. या चित्रपटात त्यांनी खूपच छोटीशी भूमिका साकारली होती. या चित्रपटाच्या वेळी त्या केवळ १९ वर्षांच्या होत्या. त्यानंतर त्यांनी मेहबूब की मेहंदी या चित्रपटात राजेश खन्ना सोबत काम केले. या चित्रपटामुळे त्यांना चांगलीच प्रसिद्धी मिळाली. त्यानंतर त्या हमजोली, मैं सुंदर हूँ, प्रीतम, रखवाला, मनचली, अनहोनी, सरफरोश, एक महल हो सपनो का यांसारख्या चित्रपटात झळकल्या. लीना या खूप चांगल्या अभिनेत्री असल्या तरी त्यांनी त्यांच्या कारकिर्दीत केवळ ३० चित्रपटांमध्ये काम केले.
लीना यांच्या व्यवसायिक आयुष्याइतके त्यांच्या वैयक्तिक आयुष्यात देखील अनेक चढउतार आले. त्यांना लहानपणापासूनच अभिनेत्री बनायचे होते. पण त्यांच्या कुटुंबियांची यासाठी परवानगी नव्हती. पण त्यांनी एका टॅलेंट हंट मध्ये भाग घेतला आणि त्यांची निवड झाली. पण त्या वयाने खूपच लहान असल्याने त्यांना चित्रपटांमध्ये भूमिका मिळत नव्हत्या. त्यांना सुनील दत्त आणि नर्गिस यांनी चित्रपटात काम करण्याची संधी दिली. अभिनयक्षेत्रात यश मिळत असतानाच वयाच्या केवळ २५ व्या वर्षी त्यांचे लग्न सिद्धार्थ बंडोडकरसोबत झाले. सिद्धार्थ हे एका राजकीय कुटुंबातील होते. पण लग्नाच्या अवघ्या ११ व्या दिवशी सिद्धार्थ यांना चुकून गोळी लागली. त्यानंतर कित्येक महिने रुग्णालयात त्यांच्यावर उपचार सुरू होते. पण त्यांचे निधन झाले. यानंतर लीना नैराश्यात गेल्या होत्या. त्यांनी लोकांना भेटणे, त्यांच्याशी बोलणे बंद केले होते. त्यामुळे त्यांच्या पालकांनी त्यांना माहेरी आणले. लीना यांनी काही महिन्यानंतर पुन्हा चित्रपटात काम करण्याचा निर्णय घेतला. याच दरम्यान त्यांची ओळख किशोर कुमार यांच्यासोबत झाली. ते दोघे एकमेकांच्या प्रेमात पडले आणि त्यांनी लग्न करण्याचा निर्णय घेतला. पण त्यांच्या लग्नाला लीना यांच्या वडिलांचा प्रचंड विरोध होता. किशोर कुमार आणि लीना यांच्यात २२ वर्षांचे अंतर होते. तसेच किशोर कुमार यांची तीन लग्न झालेली होती. पण वडिलांच्या विरोधाला न जुमानता लीना यांनी १९८० मध्ये किशोर यांच्यासोबत लग्न केले. लग्नाच्या केवळ सात वर्षांनंतर किशोर कुमार यांचे निधन झाले. त्यांना सुमीत हा मुलगा असून लीना सध्या सुमीत आणि त्यांचा सावत्र मुलगा अमित कुमार यांच्यासोबत राहातात.